另一方，在收到宣战布告后，北条侧火速派人命令各地支城强化防御，充实军备。
天正十八年初，发布大动员令作好迎接武田正信的幕府大军攻击的准备。
北条家重臣们进行讨论商议是守城还是野战，这就是俗称的“小田原会议”。
推行积极进攻策略的是北条氏邦，他提出从富士川和黄漱川出击作战的方案，而松田宪秀则提出利用险要的箱根山做防守的方案，会议结果决定以守城作为战斗方式。
原因是过去北条氏在面临上杉谦信、武田信玄的攻击时都是因为守城而度过危机的，这些事实使北条家有守城的自信。
决定守城的方针后，除防卫据点上的城外，其他所有城的留守全部撤除，将战力集中在小田原，并且征集足够供应五万六千人守城大军的粮食。
但小田原城并不是能一战而克的。武田正信将本阵布于箱根汤本，而德川家康则在小田原以东布阵，以西的是细川忠兴、东野井胜、真田昌幸、前田庆次，岛胜猛等人的阵营。在相模湾了高冈信家，九鬼嘉隆和津田信一等水军众三万人，总兵力共二十四万人。
四月六日，这个大包围网布置完成。以坚固著称的小田原城和强大的丰臣军之间的持久战开始了。
不过，紧张的状态在两军之间渐渐解除了，持久战期间，双方反而显得十分悠闲。
小田原城内，除担当守备者以外，其余休息的人则照常优游嬉戏，下双陆、开酒宴、举行诗歌会。
而包围军方面的武田正信这一方也一样，由于大量人口聚集，吸引了许多商人和女姬前来谋生。一时间在军营后面开设了许多的商店和姬女院。
而各家大名则修建起包含书院和茶室的庞大府邸，在庭院里种植树木和蔬菜。
武田正信更是从京都将市姬，明姬等妻妾接到军中，各大名也将妻子接来，并传来了今井宗久举行盛大的茶会，各大名互相宴请举行歌舞盛会。
但在小田原游山玩水的武田正信并没有松懈，他派遣别动队四出攻打北条家在关东的支城，北条氏在关东的统治基础被摧毁，各个重要防御据点的城池被攻击，松井田城、岩规城、钵形城相继被攻克。
六月二十日，长期抵抗的韭山城被武田军攻克，北条方残余的城只剩下小田原城和忍城。
而在这些重大的打击之后，使北条方战意完全丧失的是六月二十六日一夜城（石桓山城）的出现。这座名为一夜筑成的城，实际上从武田正信在四月六日到达箱根汤本后就开始修筑的。
城址在小田原望的到的石桓山，这是一座巨大的城，南北长五百五十米，宽二百七十米，修建八十日而成。
武田正信将本阵移至一夜城，连夜将城前的树林砍伐干净。
次日，这座巨城就出现在北条军士兵的面前。这是擅长计谋的武田正信的得意之作。
武田正信的奇略有了重大的效果，守城军的士兵突然见到一座巨城出现在小田原的前方。变得人心惶惶，士气低落。
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