若是说武松是第一倒霉蛋的话，杨志的运气也好不到哪里去。
杨志是三代将门之后，五侯杨令公之孙，早年曾应武举，官至殿司制使官，后押送花石纲时，同行有十条船，皆是平安到达，可偏偏杨志这条在阴沟里翻了船，丢失了花石纲，杨志不敢回京赴命，只得避难江湖。
杨志希望能够复官，到东京后，通过门路见到了太尉高俅，却被高俅赶出。他盘缠用尽，只得到天汉桥街市上变卖祖传宝刀，却又遇泼皮牛二寻衅滋事。牛二要强夺宝刀，再三纠缠。杨志“一时性起”，怒杀牛二。
杨志却没有逃跑，也没想过落草，反而到开封府衙自首，被打入死囚牢。天汉桥百姓感念杨志为民除害，替他花钱上下打点。最终，杨志被免除死罪，只以“斗殴杀伤，误伤人命”之罪，刺配北京大名府留守司充军。
杨志到大名府后，却得到北京留守梁中书的赏识，被留在府中听用。梁中书见他做事勤谨，有心提拔他为军中副牌，但却担心有人不服，便安排东郭门教场演武。
杨志比枪、斗箭，连败副牌军周谨。梁中书让杨志接替周谨担任副牌军，却惹恼了正牌军索超。索超出场与杨志比武，大战五十余合，不分胜败。
都监闻达担心两败俱伤，急命鸣锣，并和李成一道禀报梁中书，称二人皆可重用。梁中书便将索超、杨志同时提拔为管军提辖使。此后，杨志更得梁中书器重，与索超也是惺惺相惜。
梁中书为给岳父蔡京贺寿，搜刮十万贯金珠宝贝，命杨志送往东京，号称生辰纲。杨志为防盗贼劫夺，建议挑选十名军士扮成普通商客，悄悄赶路，避免大张旗鼓，引人注意。
虽杨志万般小心，可无奈队友不给力，不是那吴用的对手，还是让吴用连同阮氏三雄，白胜，晁盖，公孙胜，刘唐截取了生辰纲。
杨志酒醒后，不敢回北京复命，只得逃走，欲投奔梁山。众军士担心梁中书问罪，见杨志已走，便将过失都推到杨志身上，称他勾结强盗，劫走生辰纲。
投奔梁山途中，在操刀鬼曹正的酒店吃酒，结识了曹正。曹正建议他到青州二龙山入伙。他前去二龙山，途中又遇到花和尚鲁智深，得知二龙山寨主邓龙不肯收留外客，便折返曹正店中，商讨对策。曹正用计，协助鲁智深、杨志杀死邓龙，夺取二龙山，杨志便与鲁智深一同做了山寨之主。
“武松马下勇猛无二，性格直爽！若是用作正途上，必然乃是不亚于五虎将的猛将也！这杨志枪法绝伦，能骑能射，还能练兵统兵，箭法比那花荣都不差，且头脑也灵光，若不是碰上吴用，说不定现在都当上大官了！只是这武松此时心向宋江，杨志却似乎更好收服一些……”
就在李逵看着杨志二人发愣之际，那杨志不禁觉得有些奇怪，问道：“李头领，莫非杨志脸上有何异物？”
李逵这时候才回过神来，笑道：“刚才一直在想如何搭救鲁智深的事情，便入了神。”
杨志点点头，问道：“李头领可曾想到什么计划？”
话音刚落，那前去打探的十夫长便跑了回来，冲着李逵一拱手道：“主人，华州知府已经下了命令，明日将会在那法场将鲁智深，史进斩首！”
武松闻言双拳紧握，杨志面色也十分不善。
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