李秋寒给李世民出了主意，李世民还没有具体实行呢，随后没几天就发生了一件大事。
大业十三年四月突厥大军忽然南下进攻马邑，李渊遣副留守高君雅与马邑太守王仁恭并力据战，但出师不利。李渊正忧惧隋炀帝杨广将因此责怪，果然不久就得到从江都那的探子传来消息，杨广在早朝上大骂李渊无能，说要派使者来太原拿李渊去江都问罪。
李渊大为恐慌，后悔没有早点起兵，现在起兵也来不及了，家人们都还在长安大兴城，太原这边也一点准备也没有，没有控制好局面。李世民也是非常的惊忧，劝李渊学汉高祖，去芒砀山泽隐藏起来，以观时变。因为放不下在大兴城的家人，加上李秋寒等众谋士的反对，李渊并没有接受李世民的这个办法（实际上李世民出的这个主意是个馊主意）。
幸好事情后来的发展，并没有变得那么坏。可能是朝廷上一些长期受李渊贿赂的大臣们的劝说，当千里之外从江都赶来的使者来到太原之后，并没有抓捕李渊下狱或者逮捕他送往江都问罪，而是带来杨广的旨意，宣布赦免李渊抵御突厥不利的罪，仍旧官司其职。
不过杨广派来的使者，确实也遵照圣旨抓了一人，那便是晋阳县令刘文静。原来朝廷调查到，刘文静和朝廷最为头疼的瓦岗军李密有着联姻的故往，所以杨广便下令将刘文静抓捕下狱，等过段时间再押赴江都。
这件事情最终是一场虚惊，但在虚惊过后，李渊父子已深深感到危在旦夕，必须采取非常措施以自保。
可这时候，李渊仍然没有表态要立即起义，这让李世民有点着急。李秋寒对李世民说，国公这是在等待部下众人们的态度，以及等待太原诸郡各重要人物的态度和表面立场，因此要让国公起兵，先要在其他人身上下工夫。而这些人当中，最重要的是李渊在太原关系最好的、身份也很重要的两个人，一是晋阳宫副监裴寂，二是已经下狱的晋阳县令刘文静。
于是，李秋寒首先向李渊明确表明，自己支持李渊起兵，也劝李渊早点起兵，表示如今天下大势已经到了起兵的时候。而在此同时，根据李秋寒的建议，李世民到狱中去探望刘文静，问及对天下大事的看法。
刘文静见到李世民很是大喜，他早就觉得李渊家的二公子不简单，之前也诚心结交过，现在当可说就一番，也好让自己脱身，此时不做更待何时？于是刘文静向李世民分析说，如今天下群雄并起，杨广困于远离中原千里之外的江都，正当于太原诸郡百姓中招募十万军队，会同李渊手中原先掌握的几万军队，乘虚入关号令天下，不出几年将成就帝业。
李世民对此当然表示完全同意，但也伤脑筋的告诉刘文静，不知父亲李渊的想法，只是怕李渊不从。刘文静便让李世民去找裴寂，让裴寂去劝说李渊，一定会说动李渊的。
可怎么能让裴寂去劝说李渊起兵呢？李世民从狱中回来后，和李秋寒说起这事，李秋寒给他出了一个主意，裴寂好赌又贪财，可以与裴寂博戏而故意输钱，让裴寂高兴与之深交而拢络于他，然后再让裴寂去劝说李渊起兵。
李世民觉得李秋寒这个主意好，于是为了拢络裴寂，李世民便拿出私钱数百万，让结交已久的龙山县令高斌，与裴寂博戏而故意输钱，许输不许赢，使得裴寂发了大财而高兴无比。裴寂在高兴之余，和李世民做了好朋友，关系也日渐加深。等到一定程度后，李世民向裴寂说起了这事，而裴寂也满口答应下来。
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