他率性不羁，有时用“江南第一风流才子”印，由于仕途多舛，就游历名山大川，专门致力绘事，以卖画为生。
他长于人物，特别以仕女画见长。
他画春天宫画，与他的生活情趣有很大关系，也是他风流性格不羁的表现，可能也是对当时官场和社会的虚伪以及封建礼教的讽刺和反抗。
明、清两代，有一些知识分子看透世事、绝意仕途，只是徜徉于山水之间，沉湎于妇人之乐，吟诗作画，了此余生。
在中华“春天”文化博物馆中有一副木制楹联，上写“闲为水竹云山主，静得风花雪月权”，就是这些知识分子人生观的写照。
“唐伯虎点秋香”虽属虚构，但是他迷恋女色，经常沉湎于温柔乡中则是事实。
华夏古代的人体艺术是不发达的，因为华夏古人忌讳裸体，艺术家不用裸体模特儿，所以华夏古代出不了欧洲米开朗琪罗这样的大师。
而有人说，唐寅作春天宫画，常以他所眷恋的女女、情女为裸身模特儿，所以才画得那么传神，那么惟妙惟肖。
唐寅所绘的女性常显得壮健、圆脸、妖冶，使人联想到唐代美女的形象。
唐寅所绘的女性有个特点是“三白”，即前额一点白，鼻尖一点白，下颌一点白，这往往是后人鉴别真假唐寅画的一个标准。
唐寅所作的一般仕女画，至今传世的有《孟宫蜀妓图》、《班姬团扇图》、《嫦娥奔月图》等。
但其大幅绢本的秘戏图至今已不复见，只是在古籍中留下几首清人题唐寅春天宫画的诗作，如：“头头(乳*房)嫩如何？莲船(三寸金莲)仅盈握；鸳鸯不足羡，深闺乐正多”，“清风明月无从觅，且探桃源洞底春”等，让后人去想像、描摹。
唐寅小幅的春天宫画作品也很少传世，据说，有一幅《小姑窥春天图》今藏岛国，是他画的。
画幅左边有一对男女隐约地在帐中做云晕之欢，门外一个少女在偷看，还情不自禁地把手伸进……
清代有画家仿唐寅画意，画了《隔墙有耳》，观之亦可知唐画之梗概。
唐寅还画了一套《风流绝畅图》，共有二十幅，十分有名，但这套册页早已失传。
但明万历三十四年，徽派刻工黄一明曾根据唐寅的原作摹刻为版画，并且印行于世。二十世纪中叶的荷兰汉学家高罗佩在他的名作《华夏古代房内考》和《秘戏图考》中，曾对此画做了详细的介绍。
史上记载他生性不羁，是个风流才子，诗、文、画俱佳。
他画春宫画，也正是他风流不羁性格的表现，与他的生活情趣有很大关系，可能也是对当时官场和社会的虚伪以及封建礼教的讽刺与反抗。
有人说，他以所眷恋的女女、情情为裸模特儿，所以对春宫画才画得那么传神，那么维妙维肖。
粗略对刘思思讲述了一下有关唐寅的故事和作品后，李文生也不得不频频点头，如此年纪轻轻，居然能够有这等学识，怎么不让李文生这和个书画收藏家刮目相看。
“今天我李文生真是大开眼界了，没想到书画鉴定界居然还有你这样一位奇才。”
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