在婉拒了莱切斯特城的挽留后，加斯科因毅然去皇家马德里见了皇马主帅，前法国巨星齐内丁·齐达内。两个人结缘是在1996年的英格兰欧洲杯上，两队同样打入半决赛，也同样倒在了点球大战上面，同一个位置的加斯科因很欣赏齐达内，他认为齐达内和他都是天才，所以两人私交不错，本来约好了在98年法国世界杯一较高下，但是霍利尔没有征召加斯科因，最终法国在齐达内的带领下首捧大力神杯！
齐内丁·齐达内，1972年出生，1986年加盟戛纳，1989年完成首秀，1992年转会波尔多，1995年夺得托托杯，1996年打入欧盟杯决赛输给拜仁慕尼黑，拿到法甲最佳球员，同年转会尤文图斯，
在获得了英超冠军的荣誉后，齐达内也完成了刚接管球队就捧回欧洲冠军杯的神奇表现，新赛季，他想到了老朋友加斯科因，而后者也欣然从英格兰奔赴西班牙，接下来的两年两人合作非常愉快，2016年皇家马德里先击败塞维利亚拿下欧洲超级杯，接着年底拿下世俱杯、2017年拿下西甲冠军，然后又4:1击败尤文图斯卫冕欧洲冠军杯，在击败曼联卫冕欧洲超级杯之后，再接再厉战胜巴塞罗那捧回西班牙超级杯，年底1:0击败格雷米奥卫冕世俱杯，除了2017年的国王杯，皇家马德里豪取5冠！2018年5月26日，3:1战胜利物浦之后，齐达内实现了三连冠，加斯科因也收获了一系列的荣誉，在2018年5月31日齐达内宣布辞职后，加斯科因也没有理会弗洛伦蒂诺的邀请，毅然宣布离开。在成为浪子回头的典型代表后，现在的保罗·加斯科因已经是获得了全英格兰社会广泛好评的一个好运教练了！
说实话，在系统的奖励为：可以任选一家俱乐部担任主教练，但是皇家马德里在欧冠三连冠之后已经开始走下巅峰，加斯科因并不想像原时空里的胡伦·洛佩特吉一样，加斯科因虽然普遍被皇马巨星们接受，但是他毕竟没有在皇家马德里效力的经过，而且他也不喜欢弗洛伦蒂诺的引援政策。
得知保罗·加斯科因接手托特纳姆热刺，球员们相对平静了，但是不可避免有一部分球员已经签约离开了：英格兰右后卫特里皮尔2200万欧元转投西甲马德里竞技、比利时中场穆萨·登贝莱535万欧元加盟广州富力、法国中场恩库杜低价450万欧元甩卖给了土超贝西克塔斯、略伦特自由加盟那不勒斯、沃尔姆宣布自由离开。
一直到2017年，保罗一直觉得整个世界与前世没什么区别，但是2017年发生的事情让他觉得有些不太确定——首先是英格兰宣布自2017-2018赛季开始取消英格兰联赛杯，只保留英格兰足总杯，目的是为了英格兰更好备战世界杯，同样的事情发生在法国，也只保留了法国杯。其次，2017-18赛季结束后一口气降级了四支球队，分别是斯旺西城、斯托克城、西布朗维奇、哈德斯菲尔德，升级的是诺维奇、谢菲尔德联、阿斯顿维拉和狼队。不过英超宣布本赛季恢复3支队伍升降制度。再比如本来印象中，2018-19赛季，热刺没有引援发生，但是波切蒂诺带着这个队伍硬生生杀入欧冠决赛，最终败在克洛普带领的利物浦脚下，联赛也拿到了第四名。现在本该在2019年夏天才会来的洛塞尔索、恩东贝莱、塞塞尼翁提前一年加盟，这让加斯科因也有着甜蜜的烦恼——因为如果这笔费用节省下来，他能够配置出更好的阵容！
在过去的三年里面，保罗每一次升级成功，系统都给了奖励，加盟皇马第一个赛季获得双冠王之后，系统升级奖励部分球员的出现，不过需要加斯科因自行发掘。比如中国前锋李惠堂，这是一个传说中的球员，目前资料显示他现在27岁，效力于香港南华足球俱乐部，计划登陆欧洲赛场。还有乌拉圭前锋迭戈·弗兰，比李惠堂小了一岁，效力于香港志杰足球俱乐部。2017年皇马到香港进行亚洲巡回赛的时候与两个俱乐部分别打了一场比赛，保罗私下找到两人，承诺2018年夏天会给他们一个机会——实际上这两人都是他获得欧冠冠军的奖励球员。
李惠堂，原先历史上被称为亚洲球王，1905年出生于香港，现在被系统调整为1990年。原来历史中李惠堂1922年加盟南华，被称为球怪。1925年加盟上海乐华，1927年获得西联甲组联赛、首届高级杯赛、中联甲组联赛的冠军，1931年重返香港南华。1923、25、30、34率领中国队拿下第六届、第七届、第九届、第十届远东运动会足球冠军。1936年参加柏林奥运会，可惜首轮0:2不敌英国。1941年他回到梅州组建五华足球队，1947年挂靴。1948年他作为教练率队参加第十四届奥运会，w．knｓhｕ. 同年获得国际足联国际裁判证书，是中国第一人，1954、58率领台北队蝉联第二届、第三届亚运会足球冠军。1954年当选亚足联秘书长、1965年当选国际足联副主席、1966年兼任亚足联副主席。1976曾被德国媒体评为与巴西球王贝利、德国足球皇帝贝肯鲍尔、阿根廷金箭头迪·斯蒂法诺、匈牙利奔腾少校普斯卡什并列的五大球王。现在的他则没有那么大的名气，28岁还在南华，也不是没有中超球队想要引入他，但是最终李惠堂没有选择去中超，而是不断需求加盟欧洲联赛的机会。
迭戈·弗兰，原先应是1979年出生，现在被系统调整为1991年，小了整整1轮，乌拉圭前锋，原历史上弗兰1998年加入阿根廷独立，2002年冬歇期加盟曼联，但是这段经历并不愉快，2004年加盟比利亚雷亚尔开始绽放光芒，2005年获得西甲金靴、欧洲金靴，2007年转会马德里竞技，2009年再次获得西甲金靴、欧洲金靴，2010年带领乌拉圭拿下世界杯殿军，个人荣获世界杯金球奖，2011年帮助乌拉圭获取美洲杯，转会国际米兰，2012年加盟巴西国际，2014年转会大阪樱花，2015年加盟佩纳罗尔，仅仅2个月转会孟买城，2018年转会香港志杰。现在的迭戈·弗兰虽然有原先历史的天赋，但是他2010出道于阿根廷独立，接着2012转会巴西国际，2014转投大阪樱花，2016加盟香港志杰——说实话，有点凄惨。
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