就在河东战局发生变化的时候，曹操对徐州刘备的攻势变得越来越猛烈。
刘备固守小沛，坚守了半月有余。派往冀州袁绍处求的简雍还没带回消息，要算路程早该有回应了。刘备知道这个时候没有消息就是坏消息。前一段张飞劫营失败不知所踪，如今自己只能趁夜突围，撤守下邳了。
当然撤守一定需要下邳方面的接应，刘备命人子时在城上燃起三堆篝火。这是之前与关羽约定好的信号，意思是三日后突围，让关羽接应。
然后刘备召集心腹将领，安排突围事宜。会上要求严格保密，因为突围时间是成败的关键。
第二日晚间，城上一名守军趁夜向城下射出一支羽箭。半个时辰后曹操的中军大帐就得到了刘备准备于三日后突围的密报。
这是曹操等待已久的时机，他立刻升帐召集众将部署，力求生擒刘备。曹操安排完之后，随军的郭嘉问到，"主公，我认为不应当生擒刘备，他既不肯归降主公，那么在战场上死了，我们去掉一个心腹大患。如果擒到刘备，杀不得，杀了主公害贤之名；放不得，放了有肘腋之患。"
曹操道，"我倒要看看刘备见我有何话说，否则我心中难平。我为了天下苍生，大汉天下，他刘玄德若只为个人野心而反我，到让我看错了他是英雄？"
郭嘉看曹操坚持，也不好多言。
只按曹操吩咐下去安排。
三日后子时，刘备带兵突围。起初十分顺利，曹军完全没有防备。哪知道离开小沛不过十里，刘备的队伍就受到了伏击。
伏兵数量不是少数，大约一数至少也是刘备军的两倍。第一轮箭矢下来，刘备至少有一半士卒受伤。而前面一员大将阻住去路，正是曹操手下大将夏侯惇。
刘备知道这下中了曹军埋伏，不敢再向东面突围，而是折而向南，希望先离开曹军包围再说。
哪知道南面早有曹仁领兵阻住去路。折而向南，却有侯成，宋宪领兵拦截。
刘备大加一声，"真是天亡我也。"
旁边陈到对刘备道，主公可将盔甲披风与我，我打着中军旗号，强行向南突围，吸引曹军。主公可趁机假扮死尸，等曹军被我吸引之后，趁乱夺马向北撤离。
刘备不忍陈到为他而死，刚要反对。陈到把剑横在项上道，"我知主公仁厚，但是我等死不足惜，主公还有大业要做，一定要保住身体。否则我们白白送死，倒不如现在死在剑下。"
刘备知道陈到决心已下，只得脱下盔甲与陈到交换。然后浑身涂满血液，藏在一堆尸体中装死。
陈到穿了刘备的铠甲，领兵向南拼死突围。
敌人看到刘备的兵马全力冲击南面，曹洪的兵马压力增大，便开始向南逐步缩小包围圈。厮杀了半个时辰，陈到终于突出了曹洪的包围，带着几百残兵向汝南方向逃窜。曹军各个想抓刘备立功，几乎都去追陈到了。
刘备见侯成，宋宪的兵马杀向南面去了，又过了很久，前后都没人这才趁敌人不备，从死人堆中爬出来。刘备不敢向东去寻关羽，只能只身一人北上，准备去向袁绍求援。
关羽那面也不顺利，他带了五千兵马接应刘备，将下邳城和刘备家小交给孙乾，糜竺等人守卫。
哪知道曹军早有准备，关羽一出城就遇到层层阻拦和曹军埋伏。关羽救刘备心切，恨不得飞到小沛，一路冲杀，却不想在一处山谷陷入了曹军四面包围。
关羽左冲右突，就是冲不出去。
就这这时，于禁领一军强攻下邳，城内亲曹的大族组织家丁打开了北门，曹军蜂拥而入。孙乾见城池守不住了，自己领兵迎战，让糜竺，糜芳护了刘备家小向南突围。
关羽那面在谷中结阵自守，尚能僵持一段时间。哪知道，下邳城的方向火起，关羽知道下邳失守了。
关羽看罢长大呼一声，"大哥，我对不起呀。没想到接应不成，反丢了下邳城和大哥妻儿。大丈夫处世，无信不立。如今待我取了敌机将首籍，再自刎以谢天下。"
关羽把只命大队人马四面突围，他自己则一人一马直奔曹军中军旗帜杀去。
关羽刚刚约束队伍，不能施展个人武艺。如今却是一人赴死，万夫莫敌。敌军被关羽杀得胆寒，根本无人敢当。不一会儿关羽已杀至敌军主将面前。
此时围困关羽的曹军将领正是降将侯成。关羽飞马至侯成进前，青龙偃月刀手起刀落，侯成的招架不及，直接被斩落马下。
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