曼联十月份的赛程先是作客谢菲尔德星期三队，接着是回到主场打托特纳姆热刺，然后是客场对“太妃糖”埃弗顿，最后是主场对女王公园巡游者队。然后是十月末的两场欧洲冠军杯淘汰赛。
曼联在联赛的赛程里取得了全胜，李-夏普在对阵谢菲尔德星期三时获得了英超九月的最佳球员，弗格森获得了九月份最佳教练奖项。
在接下来十月的赛程里，获得了九月份最佳球员的李-夏普又成为了发挥最出色的球星，而坎通纳则统帅着整个红魔军团不断向前，碾碎一切的阻碍。
马克-休斯的快速反击、因斯的远射和吉格斯突破射门，都转化成了进球，而乔斯特像过滤器一样，在中场不停的扫荡，把危险过滤出去，而队长布鲁斯领衔的防线固若金汤。
这一个月的比赛，曼联的进攻打出了种类繁多的前场小区域配合，三角配合、空位跑动、无球策应……曼联进攻的多样性将对手彻底打晕。
因斯的致命直塞、坎通纳掌控节奏和进攻方向，经常有手术刀一样的助攻送出、还有李-夏普的轻巧过人和禁区弧顶的大力爆射，以及马克-休斯在禁区内停球，完全无助跑的摆腿巧射死角……曼联的攻击力摧毁了对手的抵挡。
到10月末的时候，曼联已经取得了34分积分，大幅度领先第二名11分之多。继续狂飙突进的曼联在英超开局如此完美，红魔在赛季前14轮12胜1平1负，这是曼联历史以来的最佳开局！也是是英超近20年的纪录。
完全可以说，曼联的实力，在英超联赛中令人胆寒。很多记者和教练都开始哀叹，“联赛刚刚三分之一，冠军就已经毫无悬念。各队争联赛第二吧！”
除了曼联球迷载歌载舞，将梦剧场作为自己欢乐的舞台之外，另外一个有力佐证就是，英伦的博彩公司已经几乎没有再为曼联的赛季夺冠开盘。
没有任何盘口——这证明了最有分析能力和判断能力的专家们都对曼联能否夺冠失去了兴趣。
但是曼联还在联赛中高歌猛进。似乎没有什么能拦住曼联了。
到了十月末，曼联迎来了欧洲冠军杯的第二轮淘汰赛，曼联在老特拉福德球场迎战来访的加拉塔萨雷队。
弗格森排出了最强阵容，队长罗布森替换乔斯特成为先发球员。
曼联非常看重这次冠军杯，想在冠军杯里走的更远。
主场比赛时，曼联一度在老特拉福德打得顺风顺水，很快就在13分钟内连下两城。坎通纳的劲射，和休斯的反击单刀，为曼联取得进球，现场球迷们都以为曼联会带来一场轻松的胜利。
但红魔中场突然失去控制力，中场拦截不到位，土耳其球队加拉塔萨雷队则疯狂攻击，瑞士国脚蒂尔克耶尔马兹的禁区里头球和土耳其前锋阿里夫的大力射门帮助球队连入3球，加拉塔萨雷队反倒以3比2领先。其中阿里夫独进两球。
如果不是坎通纳在最后时刻凭借个人能力再一次进球，为曼联扳平比分，老特拉福德球场的威名甚至有可能成为奥斯曼军团的笑柄。
转眼一个星期后，曼联飞赴土耳其伊斯坦布尔，在伊斯坦布尔的AliSiYen体育场挑战加拉塔萨雷队。
赛前曼联还是被媒体普遍看好，认为曼联能够最后晋级。这也是曼联历史上首次在土耳其比赛。
作客伊斯坦布尔的曼联就真的像去到了地狱加拉塔萨雷的主场一直就有“地狱”的绰号，土耳其球迷的疯狂全世界闻名。
从曼联抵达阿塔图尔克机场的那一刻开始，加拉塔萨雷的球迷就用各种途径“恐吓”曼联的将士们，数千名加拉塔萨雷的球迷举着横幅朝曼联队球员大喊大叫。
他们在机场拉起“欢迎来到地狱”的横幅，还有球迷在纸上写着“嘿，曼联，这是你们的最后48小时。3-0！”
曼联一些球员有些不适应，全队坐着大巴离开了机场。
当曼联球员上大巴的时候，还有人朝曼联球员扔东西。险些砸中了弗格森，这让曼联队对加拉塔萨雷的安保感到不满。
球迷在曼联下榻的酒店外吵闹，来影响曼联球员的休息，球迷一晚上都在喊叫，这让曼联的球员睡不好觉。
甚至有人往酒店的客房里打电话，最疯狂的是居然有球迷假冒服务员三更半夜去敲乔斯特和斯科尔斯的房门。被乔斯特抓住打跑了。
在赛前的新闻发布会上，弗格森抱怨了比赛组织者安保不利影响了曼联。
而加拉塔萨雷主教练雷纳-霍尔曼警告过曼联说，“你们会有麻烦”。
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