最为艰苦的比赛在5月5日打响了，曼联远征安菲尔德打利物浦。比赛在炽烈的球场气氛中进行，一开始两队就摆开阵势争夺控球权、争夺主动权，两队都是以攻对攻，双方的攻防节奏都很快，比赛进入了激烈拼抢和中场绞杀，算不上十分精彩，但绝对让人紧张。
利物浦这一场缺少了福勒和欧文两员锋线主力，中场又组织乏力的情况下，并没有对曼联形成多大威胁。
但利物浦队还是凭借着主场优势和曼联打得难分难解。尽管早已不在夺冠军团，但利物浦确实是强硬，他们和曼联的对抗也逐渐由小打小闹向着全面战争方向发展。
各种滑铲、各种凶狠毒辣的犯规层出不穷，双方的动作越来越大，裁判不得不频繁吹停比赛，处理纠纷。
面对死敌的“绞杀战”，曼联的两翼齐飞战术依然十分犀利，贝克汉姆在右路大发光芒。他在上半场接乔斯特的传球下底，一脚精准的下底传中将球摆在了约克头上，约克轻松地在门前头球破门，曼联1比0领先。
下半场布隆姆奎斯特在左路快速切入，卡拉赫在禁区内飞脚将他踢到，点球！埃尔文顶住压力顺利踢进。2比0，曼联扩大比分。
不愿意在主场丢人的利物浦大举进攻，曼联收缩防守后逐渐陷入被动。布隆姆奎斯特在防守中铲倒了对手，他也送给了裁判判罚点球的机会，利物浦自然毫不客气的劲射破网，1比2。
追近比分的利物浦更加疯狂，全队拼命进攻，曼联愈加被动。在越来越重的防守压力之下，第75分钟埃尔文被罚第二张黄牌出场，更加影响到了曼联的防守。
终场前两分钟，利物浦发动最后一次猛烈攻势，麦克马拉曼左路直塞曼联禁区找到背身拿球的队友，这个时候曼联的禁区陷入一片混乱，舒梅切尔冲前想破坏皮球却忘记了出脚，最终曼联旧将因斯后插上拿到皮球，横向带球过掉舒梅切尔，门前轻松打入，帮助利物浦最后时刻扳平了比分。
曼联又丢了2分！现在要和阿森纳比拼净胜球和进球数了。
4天之后，曼联造访河畔球场挑战米德尔斯堡队。曼联反客为主，一直掌握着优势，不断地进攻对手，迫使米德尔斯堡全线退守。
不过曼联的优势直到上半场伤停补时才变成进球。贝克汉姆左路发出任意球到禁区，对手门将出击把球打出禁区外，外围的巴特在右路禁区角对开5码处拿到球权，他一个侧身吊球把球再传入到禁区，谢林汉姆在后点接球，迎球卸力直接头球摆渡助攻约克，约克在门前以一记漂亮的头球将球打入，1比0——这个进球也让约克在联赛入球榜追上欧文并列第一位，由于后者肯定无法参加余下比赛，最佳射手的称号对于约克来说唾手可得。
下半场曼联继续占据着优势，并且有多次可以扩大比分的机会，可惜都被对手一一化解，或者射门直接打在横梁上。
最终1比0的比分一直保持到终场。冠军争夺战中的另外一方阿森纳则爆冷输给利兹联队0比1，彻底失去了主动权——曼联还少打1轮联赛！
打完这一轮曼联积分和阿森纳相同都是75分，而曼联的42个净胜球比阿森纳多1个，最终抢得了积分第一的位置。
在打最后一场联赛之前曼联先踢一场补赛，对手是弗格森前助手基德执教的布莱克本队。主场作战深陷降级区的布莱克本打得非常努力，也发动了不少有威胁的攻势，不过却未能攻陷曼联的防线，最终两队0比0打平，曼联拿到1分，积分已经超过了阿森纳1分。
只要最后一场联赛曼联赢掉对手，那就能够确保夺得冠军！
还有最后一场联赛了，命运掌握在自己手里，曼联的冠军梦就要实现！
时间来到1999年的5月16日，“比一个世纪还要漫长”的联赛终于到了最后一轮。
曼联坐镇老特拉福德球场迎战热刺，这是决定联赛冠军归属的最终战。
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