第十七轮曼联客场出征伦敦，挑战西汉姆联队。红魔反客为主，一开场就发动了猛烈的攻势，很快就打破僵局。
曼联打出了一次经典的大三角进攻：乔斯特在中圈弧前发动进攻，他直接将球长传给右路的贝克汉姆，贝克汉姆等球落地后直接起脚传中，将球长传给禁区中的约克。
约克在禁区轻松地抢点，头球破门！很快曼联就卷土重来，约克和吉格斯在对手禁区做了一次精妙配合，约克在狭窄空间里直接挑传吉格斯，吉格斯灵巧地用脚向后一捅，皮球仿佛长了眼睛一样钻进了对手球门右下角。
很快，吉格斯在禁区外突施冷射打了对手门将一个猝不及防，曼联3比0领先。
尽管此后西汉姆联队大举进攻，迪卡尼奥禁区乱战中打进了一个精彩无比的弹射，下半场开场后又在禁区内戏弄了范德古，施展精彩的假动作过掉对方之后才打入空门，把比分追成2比3的接近差距。
尽管迪卡尼奥后来真有机会成为拯救西汉姆联队的英雄，但可惜他的美梦没有成真。
他还有一次单刀的机会，同样是无人防守杀入禁区，同样是面对弃门而出的范德古，不过这一次他的挑射却被范德古识破，曼联门将轻松将球没收。
西汉姆联队失去了最好的扳平机会之后，曼联适时地惩罚了他们，吉格斯在左路娴熟地下底传中，皮球飞过门前被约克守个正着，轻松弹射入网——曼联最终带走了一场4比2的胜利。
第十八轮，曼联回到主场送给布拉德福德4个鸭蛋，南非小将福琼先开纪录，约克和科尔接连打进两个单刀，最后乔斯特惩罚了对手后卫的失误，将比分锁定为4比0。
第十九轮，曼联客场2比2和桑德兰战平，红魔在先丢两球的恶劣形势下追平，曼联的韧性和不服输的斗志让人震撼。
不过这场比赛也再次暴露了曼联门将位置的脆弱——博斯尼奇好像已经完全失去了信心，在维拉时期的神勇早已不复存在。
这一场比赛结束之后曼联少打一场落后榜首的利兹联队1分，红魔开始掌握主动权。
等到第二十轮开赛，曼联在老特拉福德球场迎来阿森纳的挑战时，时间已经来到了2000年的1月24日。在这期间曼联打了一轮欧冠小组赛，然后就远赴巴西参加国际足联组织的世界俱乐部杯比赛，缺席了国内的联赛长达28天。
对阵阿森纳的比赛之前曼联的状态其实并不好，球队多线作战，长途跋涉，身体疲惫。
而且万里飞行赶场参加的世俱杯又饮恨而回，对球队的精神状态和求胜欲望都影响不小。
比赛开始之后以逸待劳的阿森纳果然掌握主动，开场仅仅6分钟，阿森纳队瑞典中场永贝里就从加里-内维尔脚下抢得皮球左路传中，法国前锋亨利小角度射门被博斯尼奇扑出。
不久，惊魂未定的曼联防线又一次出错，第11分钟斯塔姆解围时皮球被永贝里截下，一路直杀入禁区劲射破门。
第37分钟，亨利接永贝里头球摆渡单骑闯关，但他的射门角度太正被博斯尼奇扑出，曼联逃过一劫。
下半场曼联掀起强攻浪潮，吉格斯又一次显示了他速度上的优势，他抢在对方后卫身前带球杀入禁区下底传中，阿森纳门将希曼出击没有将球打远，贝克汉姆及时地将球扫入禁区，谢林汉姆门前迎球轻推入网，曼联扳平了比分。
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