史蒂夫没有沃兹那样的天赋，但却有着与生俱来的渴望，想要把好产品送到尽可能多的人手里，供人们使用，这一点让他从一大群捣鼓电脑的业余爱好者中脱颖而出。史蒂夫仿佛天生就是一位经理人，善于说服别人去追求只有他才能看到的目标，然后与别人通力合作，鞭策别人达成这个目标。这种才华的第一次展现是在1972年，他和沃兹展开了一次看上去不可思议的商业合作。
在史蒂夫的帮助下，沃兹做出了第一台数字“蓝盒子”，这台机器能模拟电话公司转接设备的信号，连接到世界上任何一个角落的任何一部电话。只要把这台使用电池的小设备放在电话的听筒边，就能骗过贝尔电话公司的转接系统，免费拨打国内长途电话甚至是国际长途电话。当然，这么做是非法的。
沃兹做出“蓝盒子”电路板后，愿意免费和大众分享，几年后，当做出第一代苹果电脑（Apple I）的核心电路板时，他也是这么想的。但史蒂夫却建议把电路板组装成完整的机器后卖掉，以便从中赚点钱。沃兹在完善电路板设计的同时，史蒂夫忙着整理必要的材料，给“蓝盒子”定价。最后，这台非法机器的定价是150美元，大部分都卖给了大学生，他俩总共净赚6000美元。两个男孩儿进入大学的寝室楼，挨个房间敲门，询问住在里面的学生这是不是乔治的房间。乔治是虚构的人物，被设定为专门盗用电话线路的飞客。如果学生对此话题很感兴趣，他俩就会展示蓝盒子的功能，有时候能成功卖掉一台。不过，销售情况不算太乐观，有一次一位潜在客户居然用枪指着史蒂夫，逼他交出“蓝盒子”。从那以后，他们就金盆洗手了。不过，这是个还不错的开端。
在描绘史蒂夫职业生涯的书里刻画他的精神生活似乎显得不合时宜。但史蒂夫年轻的时候的确非常虔诚，通过服用迷幻剂，也通过宗教信仰，努力探寻表象之下的深层次内涵和意识。精神追求大大拓展了史蒂夫的智慧与视野，让他能看到别人看不到的可能性，比如与众不同的产品，比如彻底颠覆传统的商业模式。
正如同硅谷的大环境孕育、塑造了史蒂夫对技术的乐观态度，20世纪60年代的时代背景促使这位充满好奇心的年轻人不断去探索更深层次的真理。和同时代的其他年轻人一样，史蒂夫浸染于反文化运动的浪潮中，充满了质疑精神，渴望挣脱传统的桎梏。史蒂夫属于战后婴儿潮一代，他嗑过药，沉醉于鲍勃·迪伦、披头士乐队、感恩而死乐队和摇滚女王珍妮丝·贾普林（Janis Joplin）的反叛歌词中，甚至喜欢迈尔斯·戴维斯（Miles Davis）的爵士乐小号演奏，戴维斯的演奏比摇滚歌手更极端、更纯粹、更抽象。他也会钻研思想家的著作，比如日本铃木禅师（Suzuki Roshi）、拉姆·达斯和帕拉玛汉沙·尤伽南达（Paramahansa Yogananda），在史蒂夫眼中，这些大师都是哲学之王。那个时代所传递出的信息显而易见：质疑一切，特别是权威；勇于尝试；上路流浪；无所畏惧；创造一个更美好的世界。
从库比蒂诺的霍姆斯特德高中（Homestead High School）毕业后，史蒂夫去了位于俄勒冈州波特兰的里德学院（Reed College）上大学，从那时起，他的精神追求之旅已然开启。没过多久，这位任性的大一新生就开始翘课，只去上自己感兴趣的课，一个学期后，他就退学了，父母并不知情。第二个学期，他开始旁听各种课程，包括一门书法课，根据他自己的说法，麦金塔电脑字体设计的灵感正是来源于这门课程。他同时开始钻研亚洲的哲学思想和神秘主义，而且嗑药嗑得更频繁了，甚至把嗑药当成了神圣的宗教仪式。
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