每一句陈词滥调都是有事实依据的。史蒂夫是天才与混蛋的结合体，这句陈词滥调主要基于他在苹果的第一个9年里表现出来的行为。那段时间，他的成就光芒万丈，他的某些行为却粗鄙不堪；他十分享受在聚光灯下的感觉，行为却常常失控；他有大批粉丝，却也树敌众多。史蒂夫的矛盾个性在这几年里显露无遗，让公司和自己都无所适从。然而，这几年也为他之后的职业生涯奠定了基础。
和大部分20多岁的年轻人一样，史蒂夫的私生活比较混乱，更何况他是那种为了创业可以不睡觉、不社交，甚至不要家庭的年轻人。1978年，他的私生活失控了，因为他拒不承认自己的孩子。克里斯安·布伦南（ChrisannBrennan）和史蒂夫恋爱已经有段时间了，她于1978年5月在罗伯特·弗里德兰的苹果园里生下了他们的女儿丽萨。女儿出生三天后，史蒂夫飞往俄勒冈州与她和克里斯安团聚。但之后的几个月，他却拒不承认自己是丽萨的父亲，也拒绝支付抚养费。法院下令让他和丽萨去做亲子鉴定，根据亲子鉴定的结果，史蒂夫是丽萨父亲的可能性高达94.4%，他却依然拒不承认，仿佛只要自己拒不承认，就没有女儿这回事了。后来，他终于开始支付每月385美元的抚养费，但依然认为自己有可能不是丽萨的父亲。他很少探望女儿，克里斯安只能住在门洛帕克的一幢小房子里，独自一人抚养女儿。
史蒂夫真正接受丽萨是很多年以后的事了，后来他一直对自己当初的行为深感懊悔。他知道自己犯了个大错，这样的行为显然是任何人都无法接受的。丽萨曾经说过，感觉自己跟父亲的距离很遥远，小时候总有不安全感，觉得很困惑。克里斯安也谈过，甚至写过这件事，把史蒂夫描绘成一位粗心、冷漠又残忍的情人和父亲，当然这只是她的一面之词。当人们争论史蒂夫究竟是一个“好人”还是一个“坏人”的时候，这件事是“坏人”的最佳论据。丽萨出生时，史蒂夫23岁，女儿的出生无疑是一个号召，让他承担起成年人的责任，但他却拒绝了这个号召，也拒不承认女儿。
和他一起工作的同事都知道丽萨，也听说他拒绝承担作为父亲的责任，对克里斯安的纠缠感到不胜其烦。亚瑟·罗克把他的行为描述为“妄想症”，对罗克这样头脑冷静、不动感情的人来说，史蒂夫的行为就是不负责任，在苹果公司的一举一动也是如此。无论是跟罗克等名义上的上司打交道，还是跟下属打交道，史蒂夫似乎从来不考虑自己的决定会给别人带来什么影响，他缺乏同理心。
1979年，史蒂夫造访了“安拉的花园”；1980年，苹果公司上市了，轰动一时。然而，在这一年的时间里，他糟糕的行为却愈演愈烈。史蒂夫曾对苹果和NeXT的财务经理苏珊·巴恩斯（Susan Barnes）说，1980年12月12日（苹果公司的上市之日）是他职业生涯中最重要的时刻，因为上市为苹果公司的元老们带去了真正的财富。但他却把一些元老排除在期权计划之外，比如比尔·费尔南德斯，又如他在里德学院认识的工程师丹尼尔·科特克（DanielKottke），尽管这两人在1976年夏天为苹果公司在车库的创建立下了汗马功劳。之所以把他们排除在外，史蒂夫有冠冕堂皇的理由：他们是小时工，不是全职员工，因此拿不到“创始人”股票，“创始人”股票帮助300位长期全职员工跻身百万富翁之列。史蒂夫的吝啬也反映出他的另一个性格特点。
李·克劳是ChiatDay广告公司的总监，于1984年为苹果拍摄了著名的“1984”广告，之后与史蒂夫成了好友，他说：“尽管史蒂夫精力充沛、视野开阔，但他把几乎所有的精力都放在了工作上。”在安排事情的轻重缓急时，工作总是排在第一位，更何况当时他还是个不成熟的年轻人，因此绝大部分人在他生命中都是可有可无的。比如费尔南德斯和科特克，这两个人在3年前对他很重要，但按照史蒂夫的思维，他们现在已经没那么重要了，当务之急是要奖励目前对苹果有重大贡献的员工。由于工作的繁重程度已经远远超出了史蒂夫的预期，他只能用非常冷血的思维去衡量别人的价值，却丝毫没有意识到这种冷血让他付出了沉重的情感代价，诸如费尔南德斯和科特克这样的人会觉得自己受到了冷落，没有得到应有的回报。史蒂夫的行为让他在公司成了孤家寡人，他尚未意识到在公司有真正的盟友是多么重要。这个盲点终有一天让他付出了沉重的代价。
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