为了实现这一目标，史蒂夫必须做好两手准备，对内要让工程师客制化苹果的数字压缩和发行技术，解决音乐界多年来一直未能解决的问题。收购一家现成的网络音乐零售发行网站并进行快速整合，但市场上并没有符合要求的现成网站可以收购。授权唱片公司直接向iTunes用户销售、发行音乐也不可行，因为唱片公司的技术不过关，在线销量乏善可陈。索尼音乐曾尝试在线销售数字音乐，但基本不销售其他唱片公司的音乐，而且无法在电脑上播放，只能在其母公司索尼电子生产的播放器上播放，但当时大部分消费者都喜欢用电脑播放音乐。
如果苹果公司想要销售音乐，史蒂夫必须说服五大唱片公司的掌门人，让他们相信一家由苹果运营的独立在线商店是帮助唱片公司应对数字化冲击的最佳选择，可能也是唯一选择。想要说服唱片公司并非易事。
在线销售音乐是一项巨大的挑战，苹果的工程师必须改造iTunes，让用户能够轻松地购买、管理音乐，便捷地付款，并且所销售的音乐必须加密，防止用户随意拷贝分享。防盗版举措对苹果公司来说就是小菜一碟，软件公司已经花了10多年时间研究安全问题，开发了各种各样的数字锁和在线验证方式，以保护自己的软件不被盗版。史蒂夫有能力根据唱片公司的要求开发他们所需要的MP3加密或数字水印技术，由苹果公司开发比由唱片公司自己开发要靠谱儿得多。
对苹果公司来说，更大的挑战在于一个看似很简单的问题：消费者如何付款。现有的支付体系成本太高，让销售方无利可图，这种情况主要是音乐界的另一个趋势导致的：消费者更愿意购买单曲而不是整张专辑，这个趋势与盗版问题一样困扰着音乐行业。
Napster的下载记录表明了这个新趋势。如果消费者可以任意选择下载对象，他们会挑选自己喜欢的单曲，而不是下载整张专辑。在20世纪六七十年代，唱片公司不再销售单曲，而是销售专辑，因为专辑里的每首歌单价更高。很多歌手愿意接受新趋势，录制了“概念”专辑，比如披头士的《佩伯军士孤寂的心俱乐部乐队》（Sgt. Pepper''s Lonely Hearts Club Band）、谁人乐队的《汤米》（Who''s Tommy）和平克·弗洛伊德乐队的《墙》（The Wall）。唱片公司为了赚钱更是无所不用其极，推出的专辑里往往只有一到两首好歌，因为他们知道忠实的粉丝为了买到这一两首好歌愿意掏10~15美元买下整张专辑。
史蒂夫知道“Napster效应”无法逆转。现在消费者拥有了选择权，他们肯定会挑选单曲购买。20世纪90年代，一张专辑中一般有十几首歌，售价是15美元，按照这个价格估算，史蒂夫认为每首歌99美分比较合理，这个定价也反映出史蒂夫的怀旧情结，因为在60年代购买单曲的价格就是99美分。
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