苹果公司现任CEO蒂姆·库克说他当时很担心阿瓦会离职，于是在2004年建议史蒂夫给阿瓦找点别的事干，留住这位软件天才。“史蒂夫看着我，”库克回忆道，“说，‘我知道他很聪明，但他不想干活儿，你不可能说服一个不想干活儿的人努力工作。’”另一次，史蒂夫得知阿瓦开始打高尔夫球后，说话的语气听上去像是阿瓦犯了什么大错。“高尔夫！”他难以置信地对库克咆哮道，“谁有闲工夫打高尔夫？”
鲁宾斯坦也感觉到，史蒂夫2004年做完手术回来工作后，自己受到的关注越来越少。“刚到苹果公司时，工作起来很开心，我们同属于一个团队，我们是合作伙伴，”鲁宾斯坦说，“但随着苹果越来越成功，史蒂夫却离我们越来越远，仿佛与其他成员是隔离开的。渐渐地，我们不再是与史蒂夫一起工作，而是为他打工。”
鲁宾斯坦觉得自己也是当CEO的料，因此很嫉妒库克，与艾维也会时不时发生冲突，艾维以前是他的手下，现在却直接向史蒂夫汇报工作。他也无法忍受iPod项目的负责人托尼·法德尔，鲁宾斯坦和法德尔相看两相厌，即使在两人都离开苹果公司后，依然看对方不顺眼，都觉得自己才是iPod项目的最大功臣，贬低对方的贡献。[他还给法德尔起了个绰号叫“托尼·胡扯”（Tony Baloney）。]
终于，鲁宾斯坦忍无可忍。一天，他走进史蒂夫办公室，说自己累了，想要辞职，去墨西哥盖座小屋。鲁宾斯坦于2006年3月14日离职，几周后，阿瓦也离开了。“在苹果公司的工作经历非常珍贵，”鲁宾斯坦说，“在很多方面改变了我的人生轨迹，我也从史蒂夫身上学到了很多。史蒂夫有时候的确是个混蛋，但他依然让我感到亲切温暖。”
史蒂夫自认为和鲁宾以及阿瓦都是朋友，然而一旦CEO与其他高管私下建立了友情，如何处理高管的离职就成了难题。每位CEO可能都会面临这个难题，但对史蒂夫来说尤其困难。虽然这些年史蒂夫改变了很多，但他依然无法以一种圆滑的方式处理高管的职业选择问题。1991年，阿瓦帮忙筹办了史蒂夫的婚前单身派对，但阿瓦离职后，两人之间的感情逐渐转淡、渐行渐远。与鲁宾斯坦的友情则在冲突中终结。
鲁宾斯坦离职后，除了盖了一座小屋，依然胸怀大志。2007年，他打算去奔迈电脑公司任职，在手持式设备市场，奔迈电脑依然拥有举足轻重的地位。他给史蒂夫发了封邮件，告诉史蒂夫自己即将去奔迈任职。根据鲁宾斯坦的回忆，邮件发出去的4秒钟后，史蒂夫的电话就打了过来，说的话让鲁宾斯坦大吃一惊。“他无法理解，”鲁宾回忆道，“他说，‘你已经有足够多的钱了，为什么还要去奔迈？’我回答，‘史蒂夫，你在说什么？你的钱比我多多了，居然问我这个问题？你在开玩笑吗？’”
对史蒂夫来说，鲁宾斯坦的行为无疑是对苹果的背叛。用苏珊·巴恩斯的话来说，鲁宾斯坦选择去苹果的竞争对手那里任职显然“没有通过苹果的忠诚度考验”。
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