上海吴军陷入苦战的原因有很多，第一个就是被太平军结结实实的杀了一个措手不及，猝不及防吃了大亏。
吴超越也得为这件事背锅，在太平军突然动手前，吴超越才刚用吴军船队把一批军需物资送到上海，还明确告诉上海吴军自己将以上海为前进基地，通过海路发起北伐，有意无意的导致了上海吴军误判敌情，降低了对太平军的防范心理，直接给了太平军机会。
同时太平军也动手得太过突然，才刚收到洪秀全的动手命令，早就对上海的富庶垂涎三尺的松江太平军马上翻脸，利用位居黄浦江上游的有利优势在夜间突然出手偷袭，还十分狡猾的不以夺取城池据点为目标，选择了向上海吴军建立在城外的兵工厂下手，想劫走吴军的军火为自军所用，同时也让上海吴军无法再自行生产苦味酸武器。
得亏了周腾虎和邓嗣源等人一直没疏忽过对兵工厂的保护，守军遭遇偷袭后仍然顽强抵抗，没让太平军劫走军火的企图得手，然而几个仓库却被太平军纵火焚毁，武器成品和原材料几乎被焚烧一空，厂房和工业设备也遭到了极大破坏，暂时失去了自行生产苦味酸武器和击针枪子弹的能力，也因此迅速陷入弹药危机。
第二个重要原因就是吴超越和上海吴军全都严重低估了太平军对上海的贪婪程度，才刚靠着库存的先进武器挡住松江太平军陆顺德部，常州的太平军黄子隆部，还有苏州的太平军谭绍光部，马上就接踵而来，集结了近四万军队攻打上海。同时太平军目前最大的军阀头子李秀成也在杭州集结军队，随时有可能加入上海战场。
还有一个非常荒唐的突发事件也导致了上海吴军的军心受挫，太平军的士气大振——那就是有一个叫做奥古斯塔斯·弗雷德里克·呤唎的英国海军退役军官，因为同情太平天国运动，竟然在上海码头上偷走了一条英国武装蒸汽商船加入了太平军！帮助太平军增强水上力量的同时，还大肆鼓动租界里的外国洋人加入太平军，停止对上海吴军的支持和帮助。
上海吴军也有水师，也在去年年底时决定组建一支拥有六条蒸汽炮船的水师舰队，但因为时间上还来不及，向英国人订购的蒸汽炮船还没能送到上海，所以上海吴军目前的主力战船仍然还是五条红单船，太平军突然获得了一条蒸汽武装船后，上海吴军在水面上自然也更加不占优势。
时间方面仓促，英法美国等西方列强能够为上海吴军提供的帮助也相当有限，虽然借助洋人狐假虎威一向都是老吴家的专长，利益受损的西方列强领事也明确表态支持吴军抗击太平军，然而危险来临得太过突然，整个上海只有不到八百人的英法军队，还优先要保护租界土地，所以上海吴军在相当长的一段时间里，只能是靠自己的力量抵御太平军。
这些情况都还不是特别重要，没有苦味酸武器和击针枪子弹，上海吴军还可以拿黑火药武器和其他步枪作战，兵力不够上海吴军也可以临时招募，因为战乱而畸形繁华的上海一带有的是衣衫褴褛的穷苦青壮，只要舍得砸钱砸粮，炮灰要多少有多少！
真正让上海吴军陷入苦战的关键原因，是上海的特殊现状——人口、经济和贸易等各种精华都是在城外，上海县城里反倒是最破旧最落后的地方！所以上海吴军要想保住上海的精华和钱粮财富，就不能只困守一城，必须要保护规模庞大的城下町和财富堆积如山的租界！
对此，上海吴军主帅周腾虎只能是在上海周边建立大量的据点营垒，把守各处道路险隘，不给太平军靠近上海城下町的机会，自行拉长战线也自行摊薄兵力。结果太平军也马上抓住上海吴军这一弱点，不断强攻驻军不多的吴军据点，逼着吴军和自军打消耗战，不断消耗上海吴军的兵力和弹药，也尝试引诱上海吴军的主力大举出击，消耗上海吴军无法再自行生产的先进武器……
“抚台，长毛今天同时向我军莘庄、泗泾、罗家港、周浦和董家渡五处营垒发起进攻，其中以泗泾战事最为激烈，长毛在泗泾战场共计投入兵力超过三千人，先后强攻四次，我军将士阵亡超过七十人，弹药消耗巨大。另外在罗家港的战斗也十分激烈……。”
听着幕僚的军情汇总报告，周腾虎始终一声不吭，表情也十分平静，心里却在暗暗犯愁，明知道太平军是想和自己打消耗战，可是又毫无办法，这个时候贸然出动主力反击，摆明了只会给太平军更多消耗上海吴军的机会。
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