安切洛蒂在球员时代，就已奠定了他足球生涯的辉煌地位，曾长期是罗马、ac米兰与意大利国家队的中场主将，共获得了3次意甲冠军、2次欧洲冠军杯冠军、2次丰田杯冠军、2次欧洲超级杯冠军和1次意大利超级杯冠军。
球员时代的安切洛蒂，在ac米兰迎来了自己职业生涯的巅峰，安切洛蒂随球队获得了数次联赛冠军、欧洲冠军杯冠军、欧洲超级杯冠军和丰田杯冠军。
安切洛蒂也在1988年欧洲杯中成为了最佳阵容的一员，但是因为年纪和伤病，他最终被阿尔贝蒂尼夺走了主力的位置，这也直接导致了当他入住ac米兰之后，阿尔贝蒂尼被迫出走。
虽然安切洛蒂的小心眼，迪甘有些鄙视，但是毫无疑问，安切洛蒂是一个伟大的球员，当时的ac米兰正值荷兰三剑客时代，人们所有的目光都集中在三个荷兰人身上，与里杰卡尔德一起坐镇中场中路的安切洛蒂总是将进攻的机会让给了荷兰人，而安切洛蒂自己却心甘情愿地担当不起眼的防守重任。即使有时连马尔蒂尼和巴雷西都助攻到对方禁区之内，人们却看见安切洛蒂依然在中后场协防。安切洛蒂原本有着很好的远射功夫和突破能力，但安切洛蒂为了球队的整体不惜牺牲个人的表现机会，这样的人才称得上是英雄。而一旦到了球队进攻打不开局面的时候，安切洛蒂的进攻能力就派上了用场，他曾经不止一次在比赛胶着的时候破门得分。在米兰王朝的那几年，安切洛蒂是球队中最全面的球员。
在结束了球员生涯后，安切洛蒂开始辅佐执教国家队的萨基，这也使其执教理念打上了鲜明的“萨基烙印”。
95/96赛季安切洛蒂率领雷吉纳成功升入意甲，开始扬名立万，至96/97赛季率领帕尔马获得意甲亚军后，安切洛蒂正式跻身名帅行列。
98/99赛季带着“第一桶银”的安切洛蒂入主尤文图斯，开始了豪门执教生涯。中途接手里皮的尤文，安切洛蒂背负着巨大的压力，可惜这种压力却没有变成动力。在冠军杯半决赛首回合领先一球的情况下，被曼联追平1:1，回到主场的第二回合，主场两球领先的尤文居然被被连扳三球，2:3！安切洛蒂习惯性“被逆转”就是在这时开始的。
随后两个赛季，尤文在欧战表现平平，1999/2000联盟杯上更是耻辱的输给塞尔塔，00/01赛季的欧冠，由于齐达内和范德萨的失常表现，在还剩两轮仍小组第一的情况下，连续两场意外失利，令人惋惜的小组赛就被淘汰。
当然，最为著名的还是，1999/2000意甲联赛在领先9分的大好形势下，最后一轮在大雨中0:1不敌佩鲁甲，屈居亚军，将联赛冠军拱手让给了拉齐奥。意大利杯上也是运气不佳，因客场进球数少而被拉齐奥淘汰。
2000/2001意甲联赛，尤文图斯一度落后罗马12分，安切洛蒂没有放弃，紧咬卡佩罗的罗马军团，而罗马只是在最后一轮才确保冠军，但如果不是安切洛蒂对阵罗马时保守的打法，而导致尤文被罗马2:2逼平，那年的冠军极有可能是尤文了。尤文最终遗憾的屈居亚军，意大利杯上更是被巴乔领衔的布雷西亚淘汰。
尤文的豪门尊严不允许连续三个赛季没有意甲冠军，安切洛蒂最终黯然下课，而随后回归的里皮却取得了空前的成功。
01/02赛季，安切洛蒂赛季中途，来到了ac米兰，接替了土耳其人特里姆，秉承安切洛蒂的一贯风格，阵容强到逆天的米兰在联赛中依然纱布。在前半个赛季发挥出色以39分获得冬季冠军的情况下，下半赛季遇弱不强的老毛病重又复发，在与里皮领军的尤文图斯纠结了大半年之后依旧习惯性地在最后一刻掉队，最终仅仅获得差强人意的第三名。
安切洛蒂来到米兰的第二年，率领红黑军拿到了欧洲冠军杯冠军和意大利杯冠军。
意大利杯，这个鸡肋般的赛事，不过有了它米兰好歹也可以吹嘘下自己是“双冠王”了不是？
要知道，ac米兰上一次捧得意大利杯还得追溯到1976-1977赛季，但是别忘了米兰决赛的对手还是不会打杯赛的卡佩罗。
第三年又以实行三分制来前所未有的高分获得了意甲冠军，那是安切洛蒂相对来说ac米兰的第一个高光时刻。
不过在头一年联盟杯被多特血洗，02/03赛季联赛被里皮的尤文打压，03/04丰田杯上又被对手逆转。
同年，信誓旦旦替补也能夺冠的安切洛蒂还在意大利杯被拉齐奥4:0横扫。04/05赛季更是ac米兰最为悲催的一个赛季，欧洲冠军杯主场2:0领先的米兰，客场1:3落败险些被psv实现逆转，但是躲得过初一，躲不过十五。在决赛被利物浦3球逆转，丢掉冠军，也早就了利物浦的奇迹。
意甲联赛更是早早的就退出的对联赛冠军的争夺，结果一个米兰的弃子带着一帮老弱病残实现了菜鸟也疯狂，在意大利杯则是1:4被乌鸡狂扫。
如果这个世界没有迪甘的话，安切洛蒂的ac米兰将继续他们的悲催岁月，在前世，05/06赛季ac米兰的意甲联赛战绩，再次证明了安切洛蒂的“千年老二”，但其后的意甲丑闻处罚颠覆了这一结果，原积分88分的ac米兰被扣除了30分，但在四球队受罚，重新整理意甲排名后，依然以58分而获得了欧洲冠军杯门票。
由于这两个赛季的“糟糕”表现，安切洛蒂的指教能力逐渐引起了一定争议，特别是05/06赛季，他几乎是始终伴随着“下课猜想”。
06-07赛季安切洛蒂可谓大悲大喜，一度他已经被媒体判了“死刑”，但欧洲冠军杯冠军让他得到了续约的机会，在如此艰难的一个赛季拿到了欧洲冠军杯，足以令安切洛蒂的位置彻底稳固。
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