如果说在ac米兰主教练这个位置上，有什么是让安切洛蒂最为头疼的事情，不是球队内部的派系斗争，不是ac米兰球迷近乎苛刻的要求，而是俱乐部的太上皇贝卢斯科尼对排兵布阵的干扰。
贝卢斯科尼这个人就和他喜欢哗众取宠的性格一样，始终都渴望着疯狂的存在感，而且他似乎总是觉得他对足球的了解和认识，要远远超过在他手下打工的那些主教练。
其中最为有名的就是2003年，ac米兰和国际米兰的欧冠半决赛，他在半场休息之际，曾经冲进更衣室，要求安切洛蒂在下半时换上巴西中场塞尔吉尼奥。
当然这么丢脸的事情，安切洛蒂是不会承认的，面对记者的逼问，他也只是说：“事实上没有发生什么事情。只不过是我想和俱乐部主席以及董事们交换一下意见，只是我们无法总是达成一致。”
从这番话里，就已经可以看得出来，安切洛蒂的无奈了，头上坐着一个不甘寂寞，喜欢指手画脚的老板，确实是意见让人头疼的事情。
这一次并非贝卢斯科尼第一次在比赛中表达自己对足球比赛的驾驭能力了，早在2000的欧洲杯决赛上，他就曾指责没有派人专门盯防齐达内的名帅佐夫“过于业余”，结果在比赛中意大利队1：2败北。
除了和国际米兰的欧冠半决赛，贝卢斯科尼还经常对安切洛蒂的排兵布阵指手画脚，其中双前锋的阵容就是贝卢斯科尼强烈要求之下排出的。
对此，安切洛蒂也只能说：“我知道自己在米兰有多大的压力，这和我当时执教雷吉纳和帕尔马一样，如果在比赛中选错了球员，那么这个错误就足以让你后悔。”
贝卢斯科尼不喜欢安切洛蒂，这事尽人皆知的事情，贝卢斯科尼用人看重的是性格和气质，很显然这两种东西，土鳖安切洛蒂都不具备。
上个赛季，ac米兰饮恨伊斯坦布尔之后，贝卢斯科尼就曾公开抨击主帅安切洛蒂，他认为球队拿不到冠军都要归咎于安切洛蒂的排兵布阵不得当。
“我们有很多次战术失误，如果我们拿不到冠军，那就是安切洛蒂的错，我们有些球员非常擅长控球传球，我们应该好好利用。还有，我们在比赛结束前那段时间丢球太多。”
球队成绩好了，是贝卢斯科尼大人指挥得当，如果成绩完蛋了，那就是安切洛蒂的错误，这米兰主教练的位子，是他妈人干的吗？
安切洛蒂大概也是受不了了，打算展现一下性格男的魅力，当加里亚尼要求他，将迪甘视为普通一兵的时候，他当即就提出了自己的要求。
加里亚尼也没想到老实人爆发起来，会这么厉害，要求贝卢斯科尼闭嘴，这可不是见容易的事情，贝氏的大嘴巴都长了几十年了，让他突然收声，那该多难受。
犹豫了半晌，加利亚尼最终还是点头，道：“卡洛！你的要求，我不能向你保证，不过再有类似的情况发生，我会和总理先生沟通的！”
安切洛蒂也知道要彻底堵上贝卢斯科尼那张惹是生非的臭嘴是件多困难的事情，加利亚尼能够作出这样的承诺，已经是非常难得了。
“好吧！我也答应你，不过，阿德里安！如果那个小子再敢挑战我底线的话，我绝对不会再容忍了。”
这件事到这里，好像风平浪静了，ac米兰俱乐部并没有对迪甘作出任何处罚，一切都好像没发生一样。
这让米兰的球迷大为不满，一直以来，和谐大家庭都是他们引以为傲的东西，现在这个大家庭突然跑进来迪甘这么一头，横冲直撞，大肆搞破坏的野猪，球迷们怎么都觉得碍眼。
就在三个星期之前，他们还曾为了迪甘的加盟欢声雷动，认为这是米兰王朝复兴的征兆，但是现在他们怎么看迪甘，都觉得别扭，恨不得能立刻将迪甘驱赶出他们的球队。
ac米兰球迷协会终生会员，意大利影帝迭戈.阿巴坦度奥诺就对迪甘发动了大肆抨击：“我想不明白，为什么这样一个粗鲁的人会在米兰效力，这简直就是对红黑战袍的羞辱，我们的球员都应该是高贵的，优雅的，负有责任心的战士，而不是像迪甘那样的莽夫，看看他在和巴塞罗那比赛时候的表现，在打进一个球之后，他变得得意忘形，似乎以为自己可以去挑战整个世界了，可怜的安切洛蒂为他的昏招付出了代价，他根本就不应该让那个巴西人上场，因为迪甘只会惹麻烦，现在是应该作出选择的时候了，如果ac米兰想要保住他们高贵血统的话，就必须将那个蛆虫彻底清楚，否则的话，我敢保证，这个赛季，甚至是以后几个赛季，米兰都会继续失败，一个破坏者会把球队一年的努力都搞砸！”
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