对温布尔登这样的小球队来说，巅峰往往就意味着衰落的起点。
小球队注定留不住球员，足总杯决赛结束后，为狂帮效力了9年的功勋队长戴夫?比桑特以创造了英格兰门将身价的75万英镑转会喜鹊纽卡斯尔联队，而后主力中后卫安迪?索恩也紧随队长的脚步去了喜鹊。温布尔登一下子失去了2名主力球员，其中一个还是球队的队长兼精神领袖。
88-89赛季，狂帮没能再继续创造奇迹，他们在联赛中仅仅排在第十二名，足总杯也在第六轮客场1:0不敌埃弗顿被淘汰出局。
球队失去了曾经那种一往无前的气势，再加上大球会更高的关注度以及大幅度涨薪的诱惑，越来越多的优秀球员选择了离开。首先是“狂帮”最具威慑力的恶汉维尼?琼斯选择离队去了利兹联。紧接着次年夏天，经验丰富的克莱夫?古德伊尔转会布伦特福德，未来的英格兰足球先生丹尼斯?怀斯投入蓝军切尔西的怀抱，主力边后卫埃里克?扬去了水晶宫……足总杯夺冠的功臣们一个接着一个离去，最后只剩劳里?桑切斯和约翰?法沙努继续坚守在他们钟爱的球队。
时间进入九十年代。
由于臭名昭著的足球流氓引发的混乱频频发生，“海瑟尔惨案”和“希尔斯堡惨案”的相继爆发更是引起了英国社会各界人士纷纷抗议，重重压力之下，英足总着手重建英格兰足球秩序，首当其冲的就是对足球流氓的惩治以及对比赛球场的严格监管。
1990著名的《泰勒报告》正式出台，随后英格兰足总和苏格兰足总根据报告作出规定，要求今后所有举办英格兰及苏格兰职业足球联赛的足球场都必须实现看台的“全坐席化”，而当时已在举办英格兰及苏格兰职业足球联赛的第一等级、第二等级比赛的足球场，则必须在1994年8月前实现看台的“全坐席化”。
这项规定为之后英超联赛的创立与繁荣，奠定了坚实的基础，但对于温布尔登而言，却不亚于晴天霹雳。他们无力承担翻新普劳巷球场的巨额资金，在提出多种方案都被足总否决后，球队管理层最终忍痛作出放弃普劳巷、从91-92赛季开始租用水晶宫的塞尔赫斯特公园球场的决定。尽管顿斯们对这个决定反对不断，然而在足总的硬性要求面前，他们也只能无奈地离开这个已经陪伴了他们79年的精神家园。
接下来的数年里，从末代英甲再到英超诞生，褪去光环的温布尔登艰难地在联赛中游挣扎着。纵然维尼?琼斯回归，也未能给他们带来任何的起色。也就是93-94赛季，迪恩?霍尔兹沃斯爆发，以24个进球摘得当赛季英超铜靴，狂帮才得以再品尝一次联赛第六的滋味。
由于英超联赛在商业开发方面做得越来越好，为了迎合球迷的喜好，英超联盟前后出台了各种规则限制恶意犯规。
踢球粗野、战术丑陋的狂帮就此被套上了枷锁，再也无法在英超赛场上横行无忌，而随着97年夏天球队当家射手迪恩?霍尔兹沃斯的离开，曾经威名赫赫的狂帮彻底沦为了一支保级队。
97-98赛季，英超积分榜第15名。98-99赛季，积分榜第16名。当时间来到世纪之交的时候，他们的噩梦终于降临了。
99-00赛季的前半段，温布尔登的发挥还很出色，一度排名积分榜前列。然而，从联赛下半段开始，球队的状态越来越差，排名也逐渐向着降级区滑落。
2000年4月30号，联赛倒数第三轮，温布尔登前往山谷阅兵球场挑战已经在降级区里待了四个月的矮脚鸡布拉德福德。在比赛开始之前，温布尔登领先对手2分。
从比赛哨声想起的那一刻起，狂帮就牢牢地占据了场上的主动，他们本该在21分钟的时候就取得领先，可惜裁判组认为杰森?尤厄尔已经提前处于越位位置，这似乎已经预示了某种结果。
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