5时10分，随着阳光在地平线上逐渐散去，已经蔓延多时的整条战线两端骤然爆发。
从水西门外、东江门至长江边上一线展开，新13、14、15师在军150重迫击炮营和配属的2个120重迫击炮营火力支援下向日军构筑在诸多湖泊间的野战阵地发起了强攻。昏暗中，川军以松散散兵线缓慢的向北推进诱导日军暴露主要火力点，日军轻重机枪一发射就遭遇各种迫击炮劈头盖脸的点杀，不要说是战壕里发射的轻机枪，就是有土木顶盖的重机枪也被连续不断命中的炮弹炸塌；第52野战炮联队连续发射压制国军后续，但呈班组形式分散跃进的国军不避伤亡不断推进；而一线，由于日军单薄的压制火力骨干不断被击毁，川军很快就接近日军的前沿，双方很快进入手榴弹战，一方依仗数量优势、一方则有战壕掩护，都信心十足的对掷、爆炸连绵不断。刘若弼、范楠煊、邓国璋在王陵基督战下不断投入兵力，一批批川军以巨大伤亡不断冲击着第22师团3个联队（各缺一个大队担任师团预备队）的防线，由于攻击面较窄，川军死伤者很快就堆积在湖泊间的通道上使后续部队更难以迅速前进，但川军将士依旧以血肉之躯冲向日军阵地。
5时45分，日军最单薄的江边一线阵地被新13师突破，刘若弼即使投入师补充团顺着第38团上千将士伤亡代价开辟的突破口突入日军纵深，将第86联队的2个大队割裂开来，该联队投入唯一一个预备中队反击很快就在黑暗中被新13师补充团吞的一干二净。土桥一次面对被迅速突破的西侧危机也不敢投入单薄的预备队反击，反而下令江边的大队借夜幕掩护迅速北侧，而靠东面的大队则放弃阵地向第85联队靠陇并跟开去的预备队一起掩护第85联队的西侧翼。但土桥却不知道这时候由85联队主力防守的东江门阵地已进入短兵相接的鏖战当中，而85联队的电台却被一发重弹直接命中掩蔽部顶部炸飞天线而暂时失去功能。于是南下增援的第85联队第3大队、第86联队东撤的第1大队和被新14师打的节节败退的第85联队主力在混乱中撞击在一起，在东南西三面国军子弹和爆炸的背景下，三方日军不分青红皂白自相残杀乱成一团，未等大队佐和尉官们整理队伍，新13师和新14师就从东西两面杀到，一举将日军赶出了东江门阵地。战至6时30分土桥一次收容一线残军进入二线阵地时，一线只余莫愁湖方向第84联队主力依托湖泊还在抵御新15师的攻击未失一线阵地。
就在这一个多小时里，从水西门到秦淮河一线的城墙顶上都在遭受国军各种迫击炮的杀伤，城头上日军虽然部署第41和第38师团重兵，但国军炮弹爆炸的碎片和气浪不断冲击着城墙上的各种日军工事，重机枪组有钢筋水泥碉堡还能坚持，而轻机枪组和掷弹筒、步枪手们则只能趴在沙包当中听凭各种炮弹落下；甚至躲避在城墙后的日军也因为迫击炮的弯曲弹道而频频遭遇顶杀伤，甚至因为人群拥挤一炸一大片、不比城墙上的损失小。国军炮兵虽在城南打的欢，但如此长战线上国军步兵单位其实只有78军新16师和58军新11师而已，58军主力已经在孙渡率领下渡过秦淮河转至城东。
此时国军20、21、23军对光华门至中山门一线的攻击并不成功。虽然炮弹密集的落在整条城墙上炸的日军鬼哭狼嚎，国军也乘机突入门洞里安放了大量炸药，5时43分和49分，光华门和中山门前后被20军和21军巨大的爆炸炸开，但冲击的国军却发现城门早就被日军用各种砖石杂物堵塞，聚集城下的国军立即遭到日军从城头上扔下的炸药包、手榴弹乃至小炮弹炸的七零八落，杨森和唐式遵只能暂时撤退再组织进攻。
国军西部进攻成功和东部进攻失败，及南部明显的佯攻使西尾寿造在板垣征四郎和稻叶四郎支持下作出了一个至关重要的错误决定。晚6时50分，第6师团第36旅团8000官兵出早西门和清凉门增援第22师团。此时新4军主力在叶希夷亲自指挥下摸掉沿途日军警戒哨已经翻过紫金山直取沪宁铁路，因为篠原诚一郎为加强中山门一线防御篡改了西尾寿造的部署，只以120联队为基干组成一个支队防守紫金山最西边的天堡城，并只在富贵山部署一个大队级支队掩护侧翼，导致新4军从天堡城东侧轻松突入日军后方；而天堡城本身则遭遇潘文华第23军东、南两面的强攻。
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