何雪是在一个联谊会上认识的蔡思怀，只一眼，蔡思怀就喜欢上了何雪，当即就过去搭讪。但何雪对蔡思怀的第一印象不太好，因为他松弛、随意、玩世不恭，而自己是个认真的女孩。
可是何雪低估了蔡思怀。先是一个星期的偶遇和搭讪，然后是一个星期公共课上的零星对话，蔡思怀故意坐前面，让何雪一抬头就能看见他，一个小打赌就加了鸽信好友；接着是笑话、聊天、分享生活，蔡思怀没送昂贵的礼物，却能满足绝大多数女人都需要而绝大多数男人都不懂的需求——认真聆听，不要太在意内容，很多时候女生只需要一个高质量的听众，并不需要男生帮忙解决实质性的问题。再接着是约会，从下课一起下楼到班级联谊组队玩游戏，从一起去图书馆到晚上一起内环散步；最后是表白，他约她到图书馆，将她最喜欢的小说《树戒》放在身后，背诵起里面表白的对话：
男主：“我不在意输得多惨，自从第一眼看见你，我就知道这辈子注定要败给你，可我还是一步一步地靠近你。”
女主：“为什么？”
男主：“因为我爱你。”
书里的女主被感动了，答应成为男主的女朋友，书外的何雪也一样沦陷了。
很多人以为蔡思怀撩妹的成功完全得益于他的财力，但只有被他撩过的女孩才知道，他其实是个恋爱天才，金钱不过让他如虎添翼罢了。
跟蔡思怀在一起的日子，除了开心还是开心，因为取悦何雪就是他唯一的目的！他的约会并不是一味的挥金如土，反而与众不同，充满了惊喜，将两人的快乐落实到每一个细节里。他会带你去高档的西餐厅享受浪漫的晚餐、也会带你去博物馆指着某件文物给你讲一段感人至深的爱情故事；会带你去情侣电影院看一场含情脉脉的电影，也会带你去农家乐摘草莓；会带你出海钓鱼，也会带你去喂流浪猫。
何雪不断提醒自己，自己是个认真的女孩，却发现蔡思怀比自己还要认真。因为你不喜欢的他全都记得，你喜欢的他全都提前备好。有时何雪甚至觉得，蔡思怀不像自己的男朋友，更像一位亲密无间的闺蜜。直到那天晚上，蔡思怀抱住了她，两个温热的灵魂相互亲吻，共同升华了这段爱情。
再之后的事情就顺理成章起来，两人进出酒店的次数越来越多，时间也越来越长。只是何雪以为这是他们爱情的起点，而蔡思怀却觉得这是他们爱情的最高点。
认识蔡思怀的第75天，何雪发现自己怀孕了，她慌了，立刻打电话把这个消息告诉了蔡思怀，之前他曾经无数次安抚了何雪，今次何雪也希望得到同样的安抚。电话那头的蔡思怀没有丝毫的慌乱，一顿心灵按摩以后，他让何雪把胎儿打掉，他第一次那么理性，说了很多理由，每一个都很有说服力。何雪同意了，只是同样的安抚今次没有了效果。
挂掉电话以后，何雪摸着自己的肚子，想起了母亲曾经说过的话：“发现自己怀孕以后，你爸高兴得请了一天的假，跑回家摸了我的肚子很久很久。”何雪想，也许见面后蔡思怀也会摸自己的肚子。
结果却是，直到打胎完成，蔡思怀也没摸过她的肚子。
因为何雪身体很虚弱，也怕被同学知道，所以何雪请了病假，蔡思怀专门在酒店里包了一间套房，让何雪静养。
何雪后来又大病了一场，蔡思怀陪她又去了一趟医院，医生开了满满一个背包的药。何雪就这样每天待在偌大的房间里，吃饭、发呆、吃药、发呆、睡觉，感觉自己就像大海里的一叶扁舟，既没了过去，也看不到未来。而蔡思怀来看自己的次数也变得越来越少了，直到何雪的朋友告诉自己，她看见蔡思怀正在追求另一位女生。
何雪输了，输得异常惨烈，她几乎赔上了自己的一辈子，活成了最笨的那种女人。想到这，她放声大哭了起来，声音从哭泣渐渐变成了呐喊，那一天，她将74天的快乐融化成了眼泪，全都哭了出来。
身体养好以后，何雪重新回归校园，平静地做回了100天以前的自己。
某天，蔡思怀找到何雪，他说自己愿意给她一笔钱作为补偿。跟大部分电视剧的剧情不同，何雪没有拒绝，她果断接受了，而且把补偿金额提得很高。蔡思怀答应了，条件是最后抱一抱何雪，何雪二话不说就抱了过去。
蔡思怀卖了车才凑够了钱，他的哥们背地里都骂何雪心机婊，只有蔡思怀明白，自由的价格就是这么高。
第110天，两人终于彻底分开了，相忘于校园，两不相干。
何雪本以为自己这辈子都不会再和蔡思怀有任何交集了，没想到大半年后的一个晚上，蔡思怀突然联系何雪，那是一条长长的短信，大概意思是他想复合，想照顾自何雪一辈子。
有那么一瞬间，何雪心里又有了昔日的那份悸动，可也正是这一丝的软弱，让何雪恼羞成怒，彻底浇灭了埋藏心底的最后一丝牵挂。她孤身来到约会的地点，见到了蔡思怀。
第一眼，何雪以为自己认错了人，第二眼才确认了是他。他全身上下都精心打扮了一番，手里拿着捧花，右边裤袋鼓鼓的，何雪猜里面可能是戒指。蔡思怀就像换了个人似的，完全没了之前的玩世不恭，反而拘谨得像个做错事的孩子。何雪叹了口气，慢慢走了过去。
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